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Realizzata nel 1566-1567 dal maestro marchigiano Federico Barocci per la chiesa di San Francesco a Urbino, la Madonna di san Simone è un esempio significativo dell'arte del XVI secolo: la bellezza, la finezza del tratto, la grazia e la luminosità di questo dipinto colpiscono e coinvolgono lo spettatore come solo la grande arte sa fare. Quella che emerge nella tela di Barocci è l'espressione di una fede sincera e profonda che traspare nei gesti e nelle espressioni dei personaggi raffigurati. Al centro dell'opera è rappresentata una dolcissima Madonna che legge con in braccio il Bambino; dall'alto un angelo in volo scende a posare una deliziosa corona di fiori sul capo della Vergine. A destra e a sinistra sono rispettivamente raffigurati san Simone Zelota e san Giuda Taddeo con gli strumenti dei loro martiri. L'impostazione compositiva è riferibile a Raffaello, a Correggio e ai fratelli Zuccari e la scena si caratterizza per il sentimento intimistico dei protagonisti e per la poetica degli affetti. In particolare san Giuda, di bellezza e dolcezza di derivazione correggesca, volge lo sguardo in direzione dello spettatore, fissandolo con grande intensità e determinandone il profondo coinvolgimento. Sullo sfondo, l'accurata descrizione paesaggistica è resa con minuzia di stampo fiammingo e con una pittura sensibilissima alla luce. Influssi fiamminghi sono evidenti anche nell'intensità dei ritratti dei donatori, purtroppo non identificati, rappresentati in basso a destra. Pubblicato in occasione dell'esposizione del dipinto a Palazzo Marino, il volume ripercorre la storia dell'opera ed è arricchito dal confronto con alcuni disegni preparatori che aiuta a comprendere la genesi e il percorso creativo che hanno portato alla realizzazione di questo capolavoro.
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